Milow trat zum ersten Mal 2004 im Rahmen des Musikerwettbewerbs Humo's Rock Rally vor einem größeren Publikum auf. Dort schaffte er es bis zum Finale, verlor aber gegen deinen Konkurenten.
Er produzierte ein Album bei dem der Erfolg aber vorerst ausblieb.
Erst mit der Veröffentlichung der Single You Don't Know begann im Frühjahr 2007 der kommerzielle Erfolg. Sie stieg bis auf Platz 3 der Ultra Top 50 und blieb insgesamt 42 Wochen in den Charts. Im Kielwasser dieses Erfolgs stieg auch sein ein Jahr altes Album bis auf Platz 10 der Charts.
Im Februar 2008 erschien das Nachfolgealbum Coming of Age. Mit ihm stand er zwei Wochen nach Veröffentlichung für eine Woche auf Platz 1 in den flämischen Albumcharts. Im Oktober desselben Jahres wiederholte er diesen Erfolg in den Singlecharts mit einer Coverversion des Hits Ayo Technology, im Original von 50 Cent, Justin Timberlake und Timbaland. In den Niederlanden, Belgien, Spanien, Schweden und der Schweiz erreichte er Platz 1 der Single Charts. Obwohl er Platz 1 in Deutschland verfehlte, war er am Jahresende auf Platz 3 der umsatzstärksten Titel 2009.
Am 17. Januar 2010 nahm er in Brüssel zusammen mit der norwegischen Sängerin Marit Larsen eine neue Version seines Songs Out of My Hands auf.
Am 1. April 2011 erschien dann sein 3. Studio Album North And South. Der darin beeinhaltende You And Me (In My Pocket), welcher am 04.03.2011 als Maxi-CD veröffentlicht wurde, stürmte sofort die Charts in Deutschland und iTunes.
You and me (in my pocket)
I wish you smelled a little funny
Not just funny really bad
We could roam the streets forever
Just like cats but we’d never stray
I sometimes wish you were a mermaid
I could raise you in the tub at home
We could take a swim together
On weekly day trips to the bay
Not just funny really bad
We could roam the streets forever
Just like cats but we’d never stray
I sometimes wish you were a mermaid
I could raise you in the tub at home
We could take a swim together
On weekly day trips to the bay
Oh you and me
It would be only you and me
Oh you and me
It would be only you and me
It would be only you and me
Oh you and me
It would be only you and me
I wish you were a little bigger
Not just big but really fat
Doors you would no longer fit through
In my bed you would have to stay
I often wish that you had feathers
I’d keep you in a giant cage
All day long I’d sit and watch you
I’d sing for you and that would be okay
Not just big but really fat
Doors you would no longer fit through
In my bed you would have to stay
I often wish that you had feathers
I’d keep you in a giant cage
All day long I’d sit and watch you
I’d sing for you and that would be okay
People say there are plenty of fish
In the sea, baby, all I do is wish
In the sea, baby, all I do is wish
I wish you were a little slower
Not just slow but paralyzed
Then I could plug you into a socket
So you could never run away
I really wish that you were smaller
Not just small but really really short
So I could put you in my pocket
And carry you around all day
Not just slow but paralyzed
Then I could plug you into a socket
So you could never run away
I really wish that you were smaller
Not just small but really really short
So I could put you in my pocket
And carry you around all day
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